Weird Science

Chemiluminescencja układu pirogalol-formaldehyd

Pro­sto z ciemni

Che­mi­lu­mi­ne­scen­cja jest rodza­jem lumi­ne­scen­cji, w której pro­mie­nio­wa­nie widzialne pow­staje w następ­stwie reak­cji che­micz­nych. Są to reak­cje egzo­e­ner­ge­tyczne, więc ener­gia wew­nętrzna pro­duk­tów jest niższa niż sub­stra­tów. Zgod­nie z zasadą zacho­wa­nia, ener­gia nie może znik­nąć bez­pow­rot­nie, ani pow­stać z niczego. Z tego powodu różn­ica ener­gii rea­gen­tów musi zostać oddana do śro­do­wi­ska w tej czy innej for­mie. Naj­czę­ściej dzieje się to na spo­sób cie­pła, ale w przy­padku che­mi­lu­mi­ne­scen­cji pewna część ener­gii zostaje wypro­mie­nio­wana w postaci pro­mie­nio­wa­nia elek­tro­ma­gne­tycz­nego o dłu­go­ści odpo­wia­da­jącej świa­tłu widzial­nemu. Do sub­stan­cji rea­gu­jących w ten spo­sób można zali­czyć sin­gle­tową formę tlenu, lucy­fe­rynę, białą odmianę alo­tro­pową fos­foru, lofinę i inne. Wiele z tych sub­stan­cji jest sto­sun­kowo dro­gich oraz trud­no­do­stęp­nych (lumi­nol lub szcza­wiany 2,4-dini­tro­fe­nylu i 2,4,6-tri­ni­tro­fe­nylu). Samo­dzielna ich syn­teza też może nastręczać trud­no­ści che­mi­kowi-ama­to­rowi.

Nie ma jed­nak sytu­a­cji bez wyj­ścia. Zatrzy­majmy się przy sub­stan­cji nazy­wa­nej piro­ga­lo­lem. Jego nazwa sys­te­ma­tyczna to 1,2,3-tri­hy­drok­sy­ben­zen, jest więc tri­hy­drok­sy­lo­wym feno­lem. Jego wzór struk­tu­ralny:

Ilustracja

Związek ten jest sto­sun­kowo łatwo dostępny i nie­drogi. Można go też nie­zbyt trudno otrzy­mać przez dekar­bok­sy­la­cję kwasu galu­so­wego w pod­wyższo­nej tem­pe­ra­tu­rze, na przy­kład w gli­ce­rolu lub gli­kolu ety­le­no­wym jako roz­pusz­czal­niku:

Ilustracja

Co ma wspól­nego piro­ga­lol z lumi­ne­scen­cją? Oka­zuje się, że całk­iem sporo. Piro­ga­lol był daw­niej uży­wany w foto­gra­fii jako wywo­ły­wacz. Foto­gra­fo­wie pra­cu­jący w ciemni zau­wa­żyli, że roz­twory piro­ga­lolu pod­czas utle­nia­nia deli­kat­nie świecą!

Świe­ce­nie jest wyraźn­iej­sze w przy­padku nie samegu piro­ga­lolu, lecz układu piro­ga­lol-for­mal­de­hyd. Spróbu­jemy prze­pro­wa­dzić wła­śnię tą reak­cję.

Potrzebne mate­riały

Do prze­pro­wa­dze­nia doświad­cze­nia potrze­bu­jemy:

Ostrze­że­nie: Piro­ga­lol ma wła­ści­wo­ści drażn­iące i żrące, możl­iwe jest też jego dzia­ła­nie muta­genne! Alde­hyd mrów­kowy jest sil­nie tok­syczny, nie wolno wdy­chać jego par! Nad­tle­nek wodoru w stęże­niu 30% jest sil­nie żrący i w kon­tak­cie ze skórą powo­duje bole­sne, trudno gojące się rany oraz zmiany mar­twi­cze. W cza­sie pracy z wymie­nio­nymi sub­stan­cjami konieczna jest ostrożn­ość, trzeba uży­wać środ­ków och­rony oso­bi­stej, a pomiesz­cze­nie powinno być wypo­sa­żone w dobrze dzia­ła­jącą wen­ty­la­cję. Autor nie bie­rze jakiej­kol­wiek odpo­wie­dzial­no­ści za wszel­kie mogące pow­stać szkody. Robisz to na wła­sne ryzyko!

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Wszyst­kie potrzebne sub­stan­cje są widoczne na powyższym zdjęciu, trzeba bezw­zględ­nie sto­so­wać się do zamiesz­czo­nej instruk­cji bez­pie­czeńs­twa!

Doświad­cze­nie

W dużej zlewce (500-1000cm3) przy­go­to­wu­jemy roz­twór wle­wa­jąc do niej:

Tak przy­go­to­wany roz­twór ma barwę bru­natną, co widać poni­żej.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Do roz­tworu wle­wamy następ­nie 15cm3 30% roz­tworu nadl­tenku wodoru H2O2 (per­hy­drolu). Pomiesz­cze­nie zaciem­niamy.

Po zmie­sza­niu roz­twór zaczyna się sil­nie roz­grze­wać, aż w końcu zaczyna wrzeć. Ulat­niają się duże ilo­ści wodoru i for­mal­de­hydu, dla­tego pomiesz­cze­nie musi być wypo­sa­żone w sprawną wen­ty­la­cję! Co jed­nak naj­cie­kaw­sze, obser­wu­jemy jed­no­cze­śnie piękną, czer­woną poświatę. Jest to widoczne na poniższym zdjęciu z wydłu­żoną eks­po­zy­cją:

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Wyja­śnie­nie

Wyja­snie­nie zacho­dzących tutaj pro­ce­sów nie jest wcale łatwe. Według niek­tórych nau­kow­ców docho­dzi tutaj do pow­sta­nia sin­gle­to­wej formy tlenu, która wra­ca­jąc do stanu pod­sta­wo­wego emi­tuje do oto­cze­nia świa­tło w zakre­sie pod­czer­wieni i świa­tła widzial­nego. Dok­tor Tomasz Plu­ciński zwraca jed­nak uwagę w swo­jej książce "Doświad­cze­nia che­miczne", że mecha­nizm reak­cji musi być bar­dziej zło­żony. Mie­sza­nina pore­ak­cyjna jest słabo zabar­wiona, pod­czas gdy utle­niany piro­ga­lol daje raczej ciemne zabar­wie­nie. Pro­wa­dzi to do wnio­sku, że zacho­dzą tu także inne pro­cesy, być może poli­kon­den­sa­cja pro­wa­dząca do pow­sta­nia jakie­goś rodzaju żywicy feno­lowo-for­mal­de­hy­do­wej. Nie jest to jed­nak w dal­szym ciągu udo­wod­nione ponad wszelką wąt­pli­wość, a mecha­nizm reak­cji jest dys­ku­syjny.

Życzę miłej i pou­cza­jącej zabawy:)

Lite­ra­tura dodat­kowa

Marek Ples

Aa