Weird Science

Roślinne trucizny - alkaloidy i ich wykrywanie

Poniższy arty­kuł został opu­bli­ko­wany pier­wot­nie w cza­so­pi­śmie dla nau­czy­cieli Bio­lo­gia w Szkole (2/2018):

Ilustracja

Ples M., Roślinne tru­ci­zny. Alka­lo­idy i ich wykry­wa­nie, Bio­lo­gia w Szkole, 2 (2018), Forum Media Pol­ska Sp. z o.o., str. 59-63

Myślę, że nie będzie prze­sady w stwier­dze­niu, że rośliny sta­no­wią pod­stawę ist­nie­nia życia na Ziemi - bez nich bowiem nie mogłaby ist­nieć więk­szość innych orga­ni­zmów. Wła­ści­wie pra­wie cała dostępna nam ener­gia pocho­dzi bez­po­śred­nio lub pośred­nio ze Słońca. Foto­syn­teza jest więc pod­sta­wo­wym źródłem ener­gii i mate­rii orga­nicz­nej w zde­cy­do­wa­nej więk­szo­ści eko­sy­s­te­mów. Dla dużej czę­ści orga­ni­zmów zwie­rzęcych rośliny sta­no­wią ważne lub nawet jedyne źródło pokarmu.

Poza tle­nem i poży­wie­niem orga­ni­zmy roślinne dostar­czają nam przy­dat­nych surow­ców, m.in. drewna, włókien i innych mate­ria­łów. Rośliny pro­du­kują wiele różn­ych sub­stan­cji che­micz­nych. Jed­nym z ich rodza­jów są alka­lo­idy.

Nazwą tą okre­śla się grupę natu­ral­nie występu­jących (głów­nie w rośli­nach) zasa­do­wych, naj­czę­ściej hete­ro­cy­klicz­nych związ­ków orga­nicz­nych zawie­ra­jących w swo­jej struk­tu­rze azot. Trzeba jed­nak pamiętać, że ami­no­kwasy, pep­tydy, białka, nukle­o­tydy, kwasy nukle­i­nowe, anty­bio­tyki i ami­no­cu­kry zwy­kle nie są zali­czane do tej grupy. Niek­tóre związki obo­jętne związane w jakiś spo­sób z alka­lo­i­dami zasa­do­wymi są także włączane do alka­lo­i­dów [1].

Bio­rąc pod uwagę zawar­tość azotu w alka­lo­i­dach nie zaska­kuje fakt, że punk­tem wyj­ścio­wym ich bio­syn­tezy są ami­no­kwasy. Pra­wie wszyst­kie alka­lo­idy są w nor­mal­nych warun­kach cia­łami sta­łymi - występo­wa­nie w postaci cie­czy należy tu do wyjąt­ków. Są słabo roz­pusz­czalne w wodzie, za to dosko­nale w wielu roz­pusz­czal­ni­kach orga­nicz­nych.

Cechą cha­rak­te­ry­styczną oma­wia­nych związ­ków jest wyka­zy­wa­nie sil­nego, często tok­sycz­nego dzia­ła­nia fizjo­lo­gicz­nego na orga­ni­zmy zwie­rzęce. Jest to wyko­rzy­sty­wane przez czło­wieka, ponie­waż wiele alka­lo­i­dów poda­wa­nych w odpo­wied­nich daw­kach sta­nowi sku­teczne leki na liczne cho­roby i dole­gli­wo­ści - przy­kła­dem może być tu chi­nina czy kode­ina. Trzeba też wspom­nieć, że alka­lo­idy sta­no­wią skład­niki wielu dozwo­lo­nych uży­wek (kofe­ina, teo­bro­mina, niko­tyna), ale też nar­ko­ty­ków takich jak koka­ina. Niek­tóre z szcze­gól­nie sil­nie tok­sycz­nych alka­lo­i­dów znaj­dują zasto­so­wa­nie jako trutki w zwal­cza­niu szkod­ni­ków (strych­nina).

Opra­co­wano wiele spo­so­bów wykry­wa­nia alka­lo­i­dów. Z powodu braku przy­zwo­le­nia na pro­duk­cję lub posia­da­nie niek­tórych sub­stan­cji psy­cho­ak­tyw­nych z tej grupy wspom­niane metody znaj­dują często zasto­so­wa­nie w pro­ce­du­rach śled­czych. W niniej­szym arty­kule chciałbym przed­sta­wić sto­sun­kowo pro­ste i mało uciążl­iwe metody wykry­wa­nia alka­lo­i­dów. Aby bez kło­potu móc pow­tórzyć te doświad­cze­nia w warun­kach labo­ra­to­rium szkol­nego lub uczel­nia­nego wybra­łem takie spo­soby, które obok zaka­za­nych sub­stan­cji pozwa­lają także na stwier­dze­nie obec­no­ści ogól­n­o­do­stęp­nych alka­lo­i­dów.

Doświad­cze­nie

Spo­śród wielu zróżn­i­co­wa­nych metod wykry­wa­nia alka­lo­i­dów wybra­łem tą wyko­rzy­stu­jącą tzw. odczyn­nik Dra­gen­dorffa. Został on wyna­le­ziony w XIX wieku przez nie­miec­kiego che­mika Johanna Georga Noëla Dra­gen­dorffa, pro­fe­sora far­ma­cji na Uni­wer­sy­te­cie w Dor­pa­cie. Odczyn­nik ten nie jest sil­nie tok­syczny ani żrący.

Do przy­go­to­wa­nia odczyn­nika potrze­bu­jemy następu­jących sub­stan­cji [2]:

Zwy­kle do otrzy­my­wa­nia odczyn­nika wyko­rzy­stuje się kwas winowy C4H6O6, lecz w tym przy­padku obej­dziemy się bez niego.

Azo­tan(V) bizmutu(III) to nie­or­ga­niczny związek che­miczny, sól kwasu azo­to­wego(V) i bizmutu na trze­cim stop­niu utle­nie­nia. Z wod­nego roz­tworu kry­sta­li­zuje w postaci pen­ta­hy­dratu (Fot.1). W wyniku ogrze­wa­nia prze­ksz­tałca się w azo­tan bizmu­tylu BiONO3. Azo­tan(V) bizmutu(III) może mieć dzia­ła­nie drażn­iące, wyka­zuje silne wła­ści­wo­ści utle­nia­jące - należy więc zacho­wać ostrożn­ość.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.1 – Krysz­tały azo­tanu bizmutu

Jodek potasu jest m.in. skład­ni­kiem płynu Lugola (czyli wod­nego roz­tworu jodu w jodku potasu), bywa także doda­wany do soli kuchen­nej w celu suple­men­ta­cji jodu na obsza­rach, w których występuje nie­do­bór tego pier­wiastka w poży­wie­niu.

Stężony kwas chlo­ro­wo­do­rowy jest sil­nie żrący, a dodat­kowo uwal­nia się z niego gazowy chlo­ro­wo­dór o duszącym zapa­chu. Gaz ten w więk­szych ilo­ściach jest tok­syczny. Należy zacho­wać odpo­wied­nie środki bez­pie­czeńs­twa.

Chcąc otrzy­mać odczyn­nik Dra­gen­dorffa należy uprzed­nio przy­go­to­wać dwa roz­twory:

W obu przy­pad­kach należy użyć wody desty­lo­wa­nej. Gotowe roz­twory są bez­barwne i przej­rzy­ste (Fot.2).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.2 – Przy­go­to­wane roz­twory; A – r-r azo­tanu bizmutu, B – r-r jodku potasu

Oba roz­twory należy następ­nie zmie­szać, uzu­pełnić wodą desty­lo­waną do objęto­ści rów­nej 50cm3 i w razie wytrące­nia się osadu odsączyć go po upły­wie około 24 godzin. Pow­stały w ten spo­sób odczyn­nik Dra­gen­dorffa jest dosyć trwały, można go prze­cho­wy­wać w ciem­no­ści w szczel­nie zamk­niętym naczy­niu przez dłuższy czas. Ma on postać poma­rańczo­wej cie­czy (Fot.3).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.3 – Odczyn­nik Dra­gen­dorffa

Chcąc wypróbo­wać otrzy­many odczyn­nik potrze­bu­jemy jakie­goś alka­lo­idu. Wiele występu­jących w naszym oto­cze­niu roślin pro­du­kuje tego rodzaju sub­stan­cje. Jedną z nich jest cis pospo­lity Taxus bac­cata czyli gatu­nek wiecz­nie zie­lo­nego drzewa igla­stego z rodziny ciso­wa­tych Taxa­ceae. Zasięg jego natu­ral­nego występo­wa­nia obej­muje Europę, zachod­nią Azję oraz półn­ocną Afrykę. Cis jest drze­wem dłu­go­w­iecz­nym i wolno rosnącym - osob­niki liczące sobie ponad tysiąc lat nie należą do rzad­ko­ści. Tak zwany Cis Hen­ry­kow­ski rosnący w Hen­ry­ko­wie Lubańs­kim jest naj­star­szym drze­wem w Pol­sce i według sza­cun­ków żyje od ponad 1200 lat [3]. Cis nie jest wybredny co do warun­ków śro­do­wi­ska i rośnie na różn­ych gle­bach i przy różn­ych warun­kach nasło­necz­nie­nia. Drzewo ma duże zna­cze­nie gospo­dar­cze - jest wyko­rzy­sty­wane m.in. jako roślina ozdobna i lecz­ni­cza. Drewno cisu jest bar­dzo cenione jako twarde i trwałe, wąsko­sło­i­ste, z ciem­no­bru­natną twar­dzielą. Wśród wszyst­kich euro­pej­skich gatun­ków drewna jest naj­bar­dziej zbite, naj­bar­dziej spręży­ste i najt­rud­niej łupiące się [4].

Cis jest rośliną sil­nie tru­jącą z racji występo­wa­nia w jego tkan­kach m.in. alka­lo­i­dów. Szko­dliwe sub­stan­cje są odkła­dane we wszyst­kich czę­ściach rośliny poza osnówką nasion. Pod­czas mani­pu­la­cji z tą rośliną trzeba zacho­wać środki ostrożn­o­ści.

Surow­cem do dal­szych doświad­czeń będą liście cisu. Są to rów­no­wąskie igły o dłu­go­ści 2-3cm i sze­ro­ko­ści 0,3cm, deli­kat­nie zao­strzone na wierz­chołku. Na pędzie są umiej­sco­wione skręto­le­gle (Fot.4). Górna strona igieł jest ciem­no­zie­lona i błysz­cząca, nato­miast spod­nia jest dużo jaśniej­sza i matowa.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.4 – Odci­nek pędu cisu pospo­li­tego

Zebrane igły należy pociąć na nie­wiel­kie frag­menty (Fot.5).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.5 – Pocięte igły

Pocięte igły trzeba następ­nie prze­nieść do cera­micz­nego moździe­rza i zalać wodą z dodat­kiem odro­biny alko­holu ety­lo­wego (nie­ko­niecz­nie, można pomi­nąć). Przed ucie­ra­niem warto dodać do mie­sza­niny także nieco czy­stego pia­sku np. kwar­co­wego (Fot.6). Uła­twia to roz­drob­nie­nie twar­dych igieł.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.6 – Mie­sza­nina w moździe­rzu na chwilę przed doda­niem pia­sku

Po dokład­nym roz­tar­ciu mate­riału roślin­nego należy prze­sączyć pow­stały płyn. Do celów porów­naw­czych dobrze jest przy­go­to­wać w taki sam spo­sób także wyciąg z liści innej rośliny, nie zawie­ra­jącej alka­lo­i­dów. Może to być np. szpi­nak warzywny Spi­na­cia ole­ra­cea. Zarówno uzy­skany w opi­sany spo­sób wyciąg z igieł cisa (Fot.7A), jak i z liści szpi­naku (Fot.7B) jest jasno­zie­lony.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.7 – Wyciąg roślinny; A – z igieł cisa pospo­li­tego, B – z liści szpi­naku warzyw­nego

Aby prze­pro­wa­dzić test na obec­ność alka­lo­i­dów w wyciągach roślin­nych musimy nie­wiel­kie ich ilo­ści prze­nieść do pro­bówek. Jako ślepą próbę zasto­su­jemy wodę desty­lo­waną (Fot.8).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.8 – Próbki; A – woda, B – wyciąg z igieł cisa, C – wyciąg z liści szpi­naku

Następ­nie do każdej próbki doda­jemy po kilka kro­pli odczyn­nika Dra­gen­dorffa i mie­szamy. Wynik przed­sta­wia Fot.9.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.9 – Próbki po doda­niu odczyn­nika Dra­gen­dorffa; A – woda, B – wyciąg z igieł cisa, C – wyciąg z liści szpi­naku

Pow­sta­nie zmęt­nie­nia z powodu wytrące­nia osadu uważa się za wynik pozy­tywny próby z wyko­rzy­sta­niem odczyn­nika Dra­gen­dorffa. Świad­czy to o występo­wa­niu w próbce alka­lo­i­dów [5].

W tkan­kach cisa pospo­li­tego jest obec­nych wiele tru­jących sub­stan­cji – naj­ważn­iej­szą z nich jest tak­syna C35H47NO10, której wzór struk­tu­ralny przed­sta­wia Rys.1.

Ilustracja
Rys.1 – Wzór struk­tu­ralny tak­syny

Związek ten ma nega­tywny wpływ na pracę serca, żołądka i jelit. W odpo­wied­nich ilo­ściach poraża ośro­dek odde­chowy, co pociąga za sobą gwałt­owną śmierć [6]. Zabu­rza także podziały komór­kowe dez­or­ga­ni­zu­jąc pro­ces pow­sta­wa­nia wrze­ciona kario­ki­ne­tycz­nego.

Inną pow­szech­nie dostępną sub­stan­cją zawie­ra­jącą alka­lo­idy jest tonik. Ten bez­al­ko­ho­lowy napój orzeźw­ia­jący wła­śnie im zaw­dzięcza swój cha­rak­te­ry­styczny, gorzki smak. Aby się o tym prze­ko­nać ponow­nie można wyko­rzy­stać odczyn­nik Dra­gen­dorffa. Zazna­czę jed­nak, że badaną próbkę toniku naj­le­piej pozo­sta­wić wcze­śniej na jakiś czas w otwar­tym naczy­niu, tak by prze­stały się niej wydzie­lać pęche­rzyki dwu­tlenku węgla CO2.

Gotowy zestaw doświad­czalny przed­sta­wia Fot.10. Próbka A zawiera nie­roz­cieńczony tonik, próbka B tonik dzie­sięcio­krot­nie roz­cieńczony wodą, nato­miast próbka C wodę desty­lo­waną. Po doda­niu odczyn­nika Dra­gen­dorffa można zau­wa­żyć, że bar­dzo wyraźne zmęt­nie­nie wystąpiło w obu prób­kach zawie­ra­jących tonik.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.10 – Bada­nie toniku; A – tonik (brak roz­cieńcze­nia), B – tonik (roz­cieńcze­nie 10x), C – woda; górny rząd – przed doda­niem odczyn­nika Dra­gen­dorffa, dolny rząd – po doda­niu odczyn­nika

Alka­lo­i­dem zawar­tym w toniku jest chi­nina C20H24N2O2 (Rys.2).

Ilustracja
Rys.2 – Wzór struk­tu­ralny chi­niny

Wspom­niana sub­stan­cja występuje natu­ral­nie w korze chi­nowca, nazy­wa­nego też drze­wem chi­no­wym Cin­chona i nale­żącego do rodziny marza­no­wa­tych Rubia­ceae. Chi­nina była pierw­szym sku­tecz­nie dzia­ła­jącym lekiem prze­ciw mala­rii, posiada też dzia­ła­nie prze­ciw­go­rącz­kowe, prze­ciw­za­palne i prze­ciw­bólowe.

W Pol­sce i innych kra­jach Unii Euro­pej­skiej dopusz­czalne stęże­nie chi­niny w pro­duk­tach spo­żyw­czych (a więc i w toniku) wynosi do 100 mili­gra­mów na kilo­gram pro­duktu. Przyj­mu­jąc, że tak wła­śnie jest w przy­padku toniku (i że jego gęstość nie­wiele odbiega od gęsto­ści wody), prze­li­cze­nie ujaw­nia, że można go trak­to­wać jako zale­d­wie 0,01% roz­twór chi­niny. Odczyn­nik Dra­gen­dorffa z łatwo­ścią jed­nak ujaw­nia obec­ność tego związku nawet przy dzie­sięcio­krot­nym roz­cieńcze­niu, odpo­wia­da­jącemu stęże­niu 0,001%. Przy dal­szym roz­cieńcza­niu osad się w dal­szym ciągu poja­wia, lecz jest nieco trud­niej­szy do zau­wa­że­nia. Doświad­cze­nie to prze­ko­nuje nas o wiel­kiej czu­ło­ści opi­sy­wa­nej metody.

Zawar­tość chi­niny w toniku możemy wykryć także w inny, nawet bar­dziej spek­ta­ku­larny spo­sób. Próbki roz­two­rów tej sub­stan­cji wystar­czy bowiem oświe­tlić pro­mie­nio­wa­niem ultra­fio­le­to­wym, by prze­ko­nać się, że bar­dzo inten­syw­nie flu­o­ry­zują (Fot.11).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.11 – Flu­o­re­scen­cja próbek toniku po wysta­wie­niu na świa­tło UV; A – tonik (brak roz­cieńcze­nia), B – tonik (roz­cieńcze­nie 10x), C – woda

Jak widać, po wzbu­dze­niu świa­tłem ultra­fio­le­to­wym obie próbki zaczy­nają świe­cić jasno­nie­bie­skim bla­skiem (Fot.11A i B), w prze­ci­wieńs­twie do wody, która pozo­staje ciemna (Fot.11C). Także tę cechę chi­nina wyka­zuje nawet przy bar­dzo dużych roz­cieńcze­niach.

Kon­ty­nu­u­jąc poszu­ki­wa­nia alka­lo­i­dów w naszym oto­cze­niu możemy spróbo­wać stwier­dzić ich występo­wa­nie w napo­jach ener­ge­ty­zu­jących. Podob­nie jak w przy­padku toniku próbkę takiego napoju warto pozo­sta­wić na jakiś czas w otwar­tym naczy­niu w celu odga­zo­wa­nia. Foto­gra­fia 12 przed­sta­wia wynik doda­nia odczyn­nika Dra­gen­dorffa do napoju ener­ge­tycz­nego – stwier­dzono wystąpie­nie bar­dzo sil­nego zmęt­nie­nia i wytrące­nia się dużych ilo­ści kłacz­ko­wa­tego osadu.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.12 – Wynik dzia­ła­nia odczyn­nika Dra­gen­dorffa na napój ener­ge­ty­zu­jący

W napo­jach tego typu występują m.in. duże ilo­ści kofe­iny C8H10N4O2 nale­żącej do alka­lo­i­dów pury­no­wych (Rys.3)

Ilustracja
Rys.3 – Wzór struk­tu­ralny kofe­iny

Kofe­ina natu­ral­nie występuje w nasio­nach kawy Cof­fea i wielu innych surow­cach pocho­dze­nia roślin­nego. Kofe­ina w zależn­o­ści od pocho­dze­nia bywa także nazy­wana teiną (z liści her­baty Camel­lia sinen­sis), gua­ra­niną (z nasion gua­rany Paul­li­nia cupana) lub mate­iną (z liści lub pędów ostro­krzewu para­gwaj­skego Ilex para­gu­a­rien­sis, nazy­wa­nego potocz­nie yerba mate). Kofe­ina jest sto­sun­kowo bez­piecz­nym sty­mu­lan­tem. Należy jed­nak pamiętać, że w zbyt dużych daw­kach jest tok­syczna. Przy przy­jęciu przez doro­słego, zdro­wego czło­wieka więcej niż 0,5g występują m.in. silne pobu­dze­nie psy­cho­ru­chowe, przy­spie­szona i nie­mia­rowa praca serca, nud­no­ści, wymioty i osła­bie­nie. W skraj­nych przy­pad­kach mogą wystąpić drgawki i pora­że­nie ośrodka odde­cho­wego. Dawkę śmier­telną sta­nowi około 10g - bez­po­śred­nim powo­dem śmierci jest wtedy naj­czę­ściej wystąpie­nie migo­ta­nia komór serca [7].

W przy­padku bada­nego napoju ilość osadu pow­sta­łego w wyniku próby Dra­gen­dorffa była tak duża, że po pew­nym cza­sie opadł na dno pro­bówki for­mu­jąc grubą war­stwę (Fot.13).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.13 – Sedy­men­ta­cja osadu

Próbę z odczyn­ni­kiem Dra­gen­dorffa można też wyko­nać ina­czej, co jest szcze­gól­nie wygodne w przy­padku posia­da­nia nie­wiel­kich ilo­sci bada­nej sub­stan­cji. Wyko­rzy­stuje się w tym celu spe­cjalną płytkę z zagłębie­niami lub płytę szklaną – w tym dru­gim przy­padku pod spo­dem należy umie­ścić czarny papier, ponie­waż uła­twia to obser­wa­cję (Fot.14A). Na pły­cie trzeba umie­ścić obok sie­bie kro­plę bada­nej sub­stan­cji (a) i odczyn­nika Dra­gen­dorffa (b). Kro­ple należy następ­nie połączyć, co można zoba­czyć na Fot.14B. Daje się wtedy zau­wa­żyć pow­sta­nie wyraźnie odci­na­jącego się od tła osadu (c).

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.14 – Inny spo­sób pro­wa­dze­nia próby Dra­gen­dorffa; A – przed połącze­niem kro­pli, B – po połącze­niu kro­pli (opis w tek­ście)

W wyżej opi­sy­wa­nym przy­padku badaną sub­stan­cją był wyciąg zawie­ra­jący znaną nam już kofe­inę.

Podobne doświad­cze­nia można prze­pro­wa­dzić z wie­loma innymi sub­stan­cjami. Trzeba jed­nak pamiętać, że wiele alka­lo­i­dów jest bar­dzo sil­nie tru­jących, a posia­da­nie i wyko­rzy­sty­wa­nie niek­tórych z nich jest zabro­nione przez prawo.

Wyja­śnie­nie

By wyja­śnić spo­sób w jaki odczyn­nik Dra­gen­dorffa pozwala na wykry­wa­nie alka­lo­i­dów musimy się nieco zasta­no­wić nad ich wła­ści­wo­ściami che­micz­nymi. Są one prze­ważnie zasa­dowe, o czym mówi już ich sama nazwa pocho­dząca od arab­skiego alkali ozna­cza­jącego potaż i grec­kiego εἶδος (eidos), czyli postać. Słowo alka­loid można więc prze­tłu­ma­czyć jako "przyj­mu­jący postać zasady". Związki te w więk­szo­ści należą do klasy amin trze­cio­rzędo­wych. Dzięki temu mogą rea­go­wać z jodo­bi­zmu­ta­nem potasu, dając barwne pochodne. Są one nie­roz­pusz­czalne w wodzie, wytrącają się więc jako osady o bar­wach od żółtej do czer­wo­nej, a cza­sem nawet brązo­wej.

Oczy­wi­ście poza odczyn­ni­kiem Dra­gen­dorffa znamy też wiele innych metod wykry­wa­nia alka­lo­i­dów, ich pochod­nych oraz wielu innych sub­stan­cji. Dobrze wspom­nieć tutaj o odczyn­niku Man­de­lina (Fot.15A) i Marqu­isa (Fot.15B). Jako cie­ka­wostkę warto powie­dzieć, że obaj nau­kowcy, którzy opra­co­wali wspom­niane odczyn­niki (Karl Frie­drich Man­de­lin i Edu­ard Marquis) podob­nie jak Dra­gen­dorff byli związani z Uni­wer­sy­te­tem w Dor­pa­cie.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Fot.15 – Odczyn­niki; A – Man­de­lina, C – Marqu­isa

Zarówno odczyn­nik Man­de­lina, jak i Marqu­isa pozwala nie tylko na stwier­dze­nie występo­wa­nia okre­ślo­nej klasy sub­stan­cji, ale także na okre­śle­nie kon­kret­nego związku che­micz­nego. Nie­stety przy­go­to­wa­nie obu roz­two­rów wiąże się z ope­ro­wa­niem sil­nie żrącym stężo­nym kwa­sem siar­ko­wym(VI) H2SO4, trudno więc pole­cić je do zasto­so­wań szkol­nych.

Z fizjo­lo­gicz­nego punktu widze­nia alka­lo­idy nie biorą czyn­nego udziału w meta­bo­li­zmie komórki. Z tego powodu bywają okre­ślane jako sub­stan­cje odpa­dowe. Takie podej­ście jest jed­nak często kry­ty­ko­wane, ponie­waż pro­duk­cja alka­lo­i­dów jest z punktu widze­nia ustroju bar­dzo kosz­towna ener­ge­tycz­nie, a dodat­kowo wymaga wyko­rzy­sta­nia azotu, który jest trudny do pozy­ska­nia ze śro­do­wi­ska. Trudno więc wyo­bra­zić sobie pro­cesy ewo­lu­cyjne dażące do tak bez­ce­lo­wego trwo­nie­nia ener­gii. Z dru­giej strony, naj­więk­sza kon­cen­tra­cja alka­lo­i­dów u pro­du­ku­jących je roślin występuje zwy­kle w tkan­kach naj­bar­dziej podat­nych na ataki rośli­no­żer­ców. Tak więc hipo­teza, że alka­lo­idy sta­no­wią rodzaj broni, czy może raczej środka odstra­sza­jącego mającego chro­nić roślinę przed fito­fa­gami wydaje się zasadna.

Lite­ra­tura:

Auto­rem foto­gra­fii i rysun­ków jest Marek Ples.

W powyższym tek­ście doko­nano nie­wiel­kich zmian edy­tor­skich w sto­sunku do wer­sji opu­bli­ko­wa­nej w  cza­so­pi­śmie, w celu uzu­pełn­ie­nia i lep­szego przy­sto­so­wa­nia do pre­zen­ta­cji na stro­nie inter­ne­to­wej.

Marek Ples

Aa