Weird Science

Odczynnik Dragendorffa - wykrywanie alkaloidów

Czym są alka­lo­idy?

Alka­lo­i­dami nazy­wamy grupę natu­ral­nie występu­jących zasa­do­wych hete­ro­cy­klicz­nych związ­ków che­micz­nych zawie­ra­jących azot. Występują w rośli­nach. Ami­no­kwasy, pep­tydy, białka, nukle­o­tydy, kwasy nukle­i­nowe, ami­no­cu­kry i anty­bio­tyki nie są zwy­kle zali­czane do alka­lo­i­dów. Dodat­kowo do tej grupy włączone są niek­tóre syn­te­tyczne pochodne natu­ral­nie występu­jących alka­lo­i­dów.

Pre­kur­so­rami do bio­syn­tezy tych związ­ków che­micz­nych są ami­no­kwasy. Alka­lo­idy wyka­zują zwy­kle silne, prze­ważnie tok­syczne dzia­ła­nie fizjo­lo­giczne na orga­nizm czło­wieka.

Wiele tok­sycz­nych alka­lo­i­dów poda­wa­nych w odpo­wied­nio małych daw­kach sta­nowi sku­teczne leki na liczne cho­roby i dole­gli­wo­ści; przy­kła­dowo można tu wymie­nić mor­finę, kode­inę i chi­ninę. Ich wyko­rzy­sta­nie ogra­ni­cza się jed­nak do abso­lut­nie koniecz­nego mini­mum, z racji sil­nych wła­ści­wo­ści uza­leżn­ia­jących. Liczne alka­lo­idy sta­no­wią skład­niki uży­wek: kofe­ina, niko­tyna, teo­bro­mina.

Dzia­ła­nie nar­ko­tyczne wyka­zuje wiele alka­lo­i­dów, dla­tego ist­nieje potrzeba wyko­rzy­sta­nia czu­łych metod ich wykry­wa­nia. Jed­nym ze spo­so­bów jest uży­cie odczyn­nika Dra­gen­dorffa, który umożl­i­wia pro­stą iden­ty­fi­ka­cję bada­nej sub­stan­cji jako alka­lo­idu.

Przy­go­to­wa­nie odczyn­nika

Odczyn­nik Dra­gen­dorffa jest niczym innym, jak roz­two­rem jodo­bi­zmu­tanu potasu KBiI4. Do jego przy­go­to­wa­nia potrze­bu­jemy:

Ostrze­że­nie: Stężony kwas chlo­ro­wo­do­rowy jest sil­nie żrący, ulat­nia­jący się z niego chlo­ro­wo­dór jest duszący i tok­syczny. Należy uży­wać odpo­wied­nich ręka­wic och­ron­nych. Azo­tan(V) bizmutu(III) Bi(NO3)3 i jodek potasi KI nie są sil­nymi tru­ci­znami, ale należy zacho­wać ostrożn­ość. Autor nie bie­rze jakiej­kol­wiek odpo­wie­dzial­no­ści za wszel­kie mogące pow­stać szkody. Robisz to na wła­sne ryzyko!

Ist­nieje wiele spo­so­bów przy­go­to­wa­nia odczyn­nika Dra­gen­dorffa. Niżej przed­sta­wiam prze­pis wyko­rzy­stany przeze mnie:

Tak otrzy­many odczyn­nik ma postać czer­wono-zło­tego opa­li­zu­jącego roz­tworu, co można zoba­czyć na poniższym zdjęciu.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Ana­liza

Jeśli zao­pa­trzy­li­śmy już nasze labo­ra­to­rium w opi­sy­wany odczyn­nik, to przy­da­łoby się spraw­dzić w prak­tyce jego dzia­ła­nie. W tym celu potrze­bu­jemy jakie­goś alka­lo­idu, który będziemy próbo­wali wykryć. Oczy­wi­ście z powo­dów praw­nych nie możemy tu wyko­rzy­stać takich sub­stan­cji jak mor­fina, nar­ko­tyna czy koka­ina. Dobrym roz­wiąza­niem jest uży­cie chi­niny.

Chi­nina C20H24N2O2 jest alka­lo­i­dem chi­no­li­no­wym, pochodną tryp­to­fanu.

Ilustracja

Chi­nina występuje w korze drzewa chi­no­wego rosnącego w Andach. Związek ten był pierw­szym sku­tecz­nym lekiem prze­ciw mala­rii. Dla nas jed­nak naj­więk­sze zna­cze­nie ma fakt, że chi­nina wyko­rzy­sty­wana jest jako doda­tek nada­jący gorzki smak toni­kowi. Możemy z łatwo­ścią spróbo­wać wykryć jej obec­ność w tym smacz­nym napoju.

W Euro­pie dopusz­czalna zawar­tość chi­niny w toniku wynosi 100ppm i wła­śnie tak było w przy­padku napoju, który wyko­rzy­sta­łem do doświad­cze­nia. Takie stęże­nie jest już bar­dzo małe, ale jak się prze­ko­namy za chwilę, próba Dra­gen­dorffa jest bar­dzo czuła. Dla­tego roz­cieńczymy próbkę toniku jesz­cze dzie­sięcio­krot­nie, tak by kon­cen­tra­cja alka­lo­idu wynio­sła jedy­nie 10ppm (co odpo­wiada stęże­niu 10mg/l). W celach porów­naw­czych przy­go­tujmy też próbkę kon­trolną nie zawie­ra­jącą chi­niny.

Ilustracja: próbki

próbki

Do tak przy­go­to­wa­nych próbek dodajmy po kilka kro­pli odczyn­nika Dra­gen­dorffa.

Wynik jest wtedy bez­sporny; w pro­bówce zawie­ra­jącej ślady chi­niny doszło do zmęt­nie­nia na sku­tek wydzie­le­nia osadu, co widać też na poniższym zbli­że­niu.

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Osad po pew­nym cza­sie opada na dno pro­bówki; możemy się wtedy prze­ko­nać, że wytrącona sub­stan­cja ma czer­wony kolor:

Ilustracja:

Kliknij, aby powiększyć

Wyja­śnie­nie

Alka­lo­idy, zresztą jak sama nazwa wska­zuje, mają wła­ści­wo­ści zasa­dowe. Związki te w więk­szo­ści należą do klasy amin trze­cio­rzędo­wych. Dla­tego wła­śnie rea­gują one z jodo­bi­zmu­ta­nem potasu, dając odpo­wied­nie sole amin i kwasu jodo­bi­zmu­to­wego. Pro­dukty mogą dawać osady o bar­wach od żółtej do czer­wo­nej, co w pew­nej mie­rze zależy od rodzaju wykry­wa­nego alka­lo­idu. Osady są nie­roz­pusz­czalne w wodzie, ale roz­pusz­czają się w roz­pusz­czal­ni­kach orga­nicz­nych, nas przy­kład w ace­to­nie, dime­ty­lo­for­ma­mi­dzie DMF czy dime­ty­lo­sul­fo­tlenku DMSO.

Życzę miłej i pou­cza­jącej zabawy:)

Lite­ra­tura dodat­kowa

Marek Ples

Aa